1986. július 2-án New Yorkban Lindsay Lohan néven látta meg a napvilágot Dina  (egy rádió műsorvezetője, most lánya életének segítője) és Michael Lohan első gyermekeként. Utána még három testvérével gazdagodhatott a család( , Mike,Aliana, Dakota)   Lindsay 3 éves korában kezdte el a modellkedést, és utána döntött hogy ő a Media világában akar elhelyezkedni.Különböző média cégek dolgozói elkezdték benne felfedezni a tehetségetés több mint 60 reklámfilmre kapott felkérést, többek között Pizza Hut, Wendy’s és Jell-O (Bill Cosbyval) reklámbejátszásokra. Hamarosan egy nagy („zsíros”) szerep következett az Another World (Egy másik világ) TV sorozatban, ahol harmadik szereplőként (az 1996-os év végén és 1997 elején) Alexandra "Alli" Fowler-t játszotta.   Ezekben az időkben az USA Today azt írta, hogy Lindsay egyik lesz a híres New York körüli gyerekeknek, aki meg fog jelenni a David Lettermann Helloween paródiájában szemétnek öltözve (?)   1997 január 5-ét követően tudta meg, hogy szerepelni fog egy nagy filmben. Nancy Meyers, az „Apád anyád idejöjjön” rendezője ezen a napon hívta fel Lindsayt hogy elmondja neki, hogy ővé az iker – vagy az ikrek- szerepe. Mint az kétségtelenül látható volt Lindsay bebizonyította hogy egy jelentős, szakképzett színész, ügyesen kezeli a két különböző személyiséget ugyanabban a filmben.   Lindsay-nek hivatalosan is elismerték tehetségét; elnyerte a legjobb női főszereplésért járó fiatal művész díjat (amelyen  Jena Malone-val az Édesek és mostohák-ból osztozott), és jelölve lett a YoungStar és a Blockbuster Entertainment díjra.   1999 elején Lindsay egy másik filmet forgatott. A Hát nem babában (egy eredeti Wonderful World of Disney produkció, melyet később videofilmként is kiadtak) Lindsaynek lehetősége volt hogy szerepeljen Tyra Banks-szel.   2000-ben Lindsay elnyerte „Rose” szerepét a Bette Midler's televíziós helyzetkomédiájában, a Bette-ben. Miután a vezető jelenetet leforgatták a show producere úgy látta, hogy könnyebb lenne a csapatnak – akiknek legtöbbje Los Angeles közelébe lakik – ha a filmezést átköltöztetné Kaliforniába. Lindsay feladta a szerepét, hogy New Yorkban maradhasson, és a Los Angeles közelében lakó Marina Malota kapott az alkalmon hogy átvegye Midler tizenéves lányának a szerepét. A sorozat gyártása néhány hónap múlva abbamaradt a megnövekedett költségek és a show sztárszereplőinek csökkenése miatt (irónikus, hogy Midlernek New York-i otthonától át kellett repülnie az országot hogy leforgassa saját showját.) 2001 júniusában Lindsay befejezte „Lexi Gold” szerepének forgatását a „Nyomozólányok” című műsorban, amely a Disney Chanel 2002 január hónapra kiadott filmje – 2002 júniusában újraszerkesztették filmes változatra. 2002. július 31-én a Walt Disney Pictures bejelentette, hogy szerződtette Lindsayt Anna Coleman szerepére a Nem férek a bőrödbe színházi átdolgozásában. Az átdolgozással egy másik filmet is sikeressé téve a Disney leszerződtette Lohant és Jamie Lee Curtist (A hal neve Wanda) mint anya és lányát, akik egy napon egymás bőrében keltek fel. Lohan – aki már bizonyította hogy felér Hayley Milles szintjére és egy kicsit talán tovább is – egy olyan szerepbe került amely egy ifjú Jodie Fostert pörgetett fel a sztárok világába. 2002 szeptemberében úgy tűnt, hogy Lindsaynek sikerül beteljesíteni egész életében dédelgetett álmát, hogy énekes legyen, amikor az egyik legnagyobb nevű ember a zenevilágban, ifjabb Emilio Estefan szárnyai alá vette Lindsayt. Az Estefan Vállalat kihirdetett egy 5 lemezes produkcióra szóló megállapodást és azt az ígéretet, hogy erőteljes kísérletet tesz, hogy eladja az ő”enyhén rockos” pop stílusát egy nagy lemezcégnek. 2003-ban Lindsay elfogadott a Disneytől egy főszerepre szóló felkérést az „Egy tini drámakirálynő vallomásai”-ban (eredetileg egy New Line projekt volt melyet Hilary Duff szerepére írtak, akinek vissza kellett mondania a túl sok állalása miatt).A filmet Kanadában Torontóban és Ontarioban, illetve New York Cityben forgatták, és a mű 2004 elejére készült el. Később 2003-ban maga mögött hagyva a „The Mouse-t” Lindsay átment a Paramount Studióhoz, hoyg újra együtt dolgozzon a Nem férek a bőrödbe rendezőjével, Mark S. Waters-szal a „Bajos csajok”)-ban. A főbb fotózásoknak 2003 novemberére lett vége. A forgatás közben megkezdődtek a tárgyalások a Warner Bos-szal a Dramaramaban való szereplésért.   Lindsay Lohan együtt ünnepelte születésnapját az egykori Legfelsőbb Bíróság bírájával Thurgood Marshall-al, az egykori polgárjogi aktivistával Medgar Evers-szel, az egykori norvég királylyal V. Olav-val, a Fülöpszigetek korábbi „first lady”-jével Imelda („Nekem több cipőm van”) Marcos-szal, a New Hampshire állam kongresszusi képviselőjével John Sununuval, a WWF (környezetvédők) aktivista Bret „A bérgyilkos” Hart-tal, a mára már visszavonult NASCAR vezető Richard „A versenyautóvezetők királya” Petty-vel, és az egykoron a Wendy’s éttermet megalapító Dave Thomas-szal (ez komoly!). Olyan színésztársakat viselt el maga mellett július 2-án mint Yancy Butlert (a Witchblade-ből), James McNicholt (a General Hospital-ból, Kristy McNichol színésznő testvére), Jerry Hallt (a Batman-ből, Mick Jagger volt felesége), Ron Silvert (a „Milliomosok Klubjából”), Brock Peterst (a Star Trek-ből), Ken Curtist (a Gunsmoke-ból), és Polly Hollidayt (Flo on television-ból, "Marva Kulp, Sr." az Apád anyád idejöjjön-ből