Első szerződését 2002-ben a Warner Musickal írta alá. Ez egy rövid életű megállapodás lett, mivel a szerződés megkötésekor még nem volt önálló zenéje, vagy kész dalszövege. A show-bizniszt belülről jól ismerő lánynak nem kellett sok fifika, hogy az évek óta bevált recepttel jusson a csúcsra. 2005 végén Allen aláírta következő szerződését a Regal Recordsszal, ami a Parlophone/EMI része.

Első lépésként feltett néhány számot a myspace.com oldalára. A letölthető dalok megfogták a fiatalokat, mert Lily laza stílusa, jól hozta a „beszólok az egész világnak” életérzést. Egyre többen ismerték meg a zenéjét. Rövid időn belül már közösségi portálokon is terjedtek a számok és jobbnál jobb kritikákat kapott neves zenei lapok ítészeitől. A LDN demóját DJ Jo Whiley elkezdte játszani a BBC Radio One adóján, pedig CD-je  ekkor még nem is jelent meg.